Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą najlepiej, a na domiar złego Roba porzuca jego długoletnia narzeczona Laura. Wpędza go to w prawdziwą depresję, tym większą, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i wreszcie uwierzyć w siebie?