Po zakończeniu II wojny światowej mistrz Ip Man (Donnie Yen) przybywa do Hongkongu, gdzie działa kilka szkół walki. Mimo tego udaje się mu zdobyć grupę uczniów i dzięki niej mieć pieniądze na utrzymanie swojej rodziny. Po pewnym czasie musi przyjąć wyzwanie pozostałych mistrzów, by móc dalej prowadzić własną szkołę. Jedna z potyczek zostaje nierozstrzygnięta, a w międzyczasie władze brytyjskie Hongkongu organizują walkę, w której uczestniczy niepokonany jak dotąd bokser.