Thomas Webb, syn wydawcy i artystki, ukończył właśnie studia i stara się odnaleźć swoje miejsce w świecie. Opuszcza mieszkanie rodziców na Upper West Side i przeprowadza się na Lower East Side, gdzie nawiązuje przyjaźń z sąsiadem, W.F. - uzależnionym od alkoholu pisarzem, który chętnie dzieli się z nim nie tylko whisky, ale i życiową mądrością. Thomas traci grunt pod nogami, gdy odkrywa, że jego ojciec zdradza żonę z młodszą, atrakcyjną kobietą. Chcąc za wszelką cenę rozbić nowy związek ojca, sam wdaje się w romans z jego kochanką. Prowadzi to do serii wydarzeń, które podadzą w wątpliwość wszystko, co Thomas wiedział o sobie i swojej rodzinie.