Historia nowojorskiego prawnika Hugo, który wraz ze swoją najlepszą przyjaciółką Madelyn udaje się do Milwaukee, by spędzić święta z bratem Aidenem i mamą Kate, odpowiedzialną również za organizację lokalnych świątecznych obchodów. Kate, która uwielbia kojarzyć ludzi w pary, aranżuje spotkanie Hugo z Patrickiem, jego przyjacielem z liceum i skrywaną miłością, który niedawno wrócił po udanej karierze w Silicon Valley. Wspólnie uczestnicząc w lokalnych świątecznych atrakcjach, Hugo i Patrick nie potrafią ukryć wzajemnego zauroczenia i wygląda na to, że swatanie Kate w stylu Świętego Mikołaja zakończyło się sukcesem. Jednak gdy Hugo otrzymuje wiadomość o dużym awansie, który wiąże się z przeprowadzką do Londynu, musi zdecydować, co jest dla niego najważniejsze.