Winnie, blogerka randkowa pisząca anonimowo pod pseudonimem Luckless, zdobywa popularność dzięki wpisowi o katastrofalnej randce z Holdenem, wiecznie samotnym agentem sportowym, który nie zamierza iść na kompromisy. Kiedy szef Winnie proponuje jej własną rubrykę na popularnej stronie lifestylowej Mush, Winnie nie ma wyboru i musi nadal umawiać się z Holdenem, by tworzyć nowe treści. Sprawy komplikują się jednak, gdy między nimi zaczynają rodzić się uczucia, a Winnie dowiaduje się, że Holden ma nastoletniego syna.