W świecie, w którym seks nie jest tematem tabu, beznadziejny romantyk i sprzedawca Nicky Rebel w końcu zdobywa się na odwagę, by zaprosić na randkę Penelope, swoją koleżankę z pracy, w której się podkochuje, ale przeszkadza mu jego nieznośny rywal Peter. Nicky próbuje wszystkiego, by otrząsnąć się po nieudanej próbie i odzyskać Penelope. Emocje ewoluują, a relacje się zmieniają, zabierając go w podróż przez niezwykłe doświadczenia z przełożonymi w biurze, współpracownikami i przyjaciółmi.