Portret ostatniej legendy Hollywood zagłębia się w 65 lat niezwykłej kariery w Hollywood, naznaczonej tak kultowymi filmami jak Dobry, zły i brzydki, a także Million Dollar Baby, Mystic River i Gran Torino, aż po Cry Macho z 2021 roku. Nie jest łatwo objąć ponad 60 lat historii kina, zwłaszcza gdy próbuje się ją przedstawić z taką rozległością i różnorodnością: gwiazda telewizji, międzynarodowa gwiazda, kontrowersyjna ikona, reżyser budzący spory, filmowiec pisany wielką literą — Eastwood przeszedł przez to wszystko i wszystkiego doświadczył, a dokument chce przede wszystkim opowiedzieć tę romantyczną drogę, ten prawdziwy amerykański bukolik, z całą możliwą pasją.