W 1995 roku początkujący artysta i student drugiego roku college’u zrobił sobie semestr przerwy, by zamieszkać w chacie w północnej części stanu Maine. Usiadł nad brzegiem jeziora i poprosił wszechświat, by zesłał mu „historię wartą opowiedzenia”. Dwa miesiące później trafił do Bellevue Hospital, szukając Ani DiFranco. Czy była to wyprawa w poszukiwaniu wizji? Problem ze zdrowiem psychicznym? A może cały ten pomysł był rozbudowanym projektem artystycznym? Przez dwadzieścia lat Keith Wasserman tworzył i wysyłał rozbudowane przesyłki artystyczne — wszystko w nadziei, że zaprzyjaźni się ze swoją muzą. Dear Ani opowiada o tym, co może się wydarzyć, gdy pokazujesz swoje najprawdziwsze „ja” i ryzykujesz całkowitą porażkę. To intymna relacja o manii psychotycznej, samodoskonaleniu i artystycznym triumfie.