Jack jest penisem Charliego i to on myśli za nich obu. Przyjaźnią się od urodzenia. Kiedy Charlie poznaje Barbie Le Fleur, kanadyjską uczennicę z wymiany, Jack zrobi wszystko, co w jego mocy, by pomóc przyjacielowi oczarować wymarzoną dziewczynę. Z pomocą grupki osobliwych postaci — od niewiarygodnie przystojnego szkolnego terapeuty po prostytutkę doradzającą w sprawach seksu i grupę napalonych przyjaciół — Charlie wykorzysta swój „mózg”, by zdobyć dziewczynę swoich marzeń.