Trina Segal prowadzi romantyczną i bardzo popularną kawiarnię, która uznawana jest za najlepsze miejsce do oświadczyn. Z zamiarem zadania jednego z najważniejszych pytań w życiu udaje się tam także popularny komik Pete Sanders. Jednak publicznie zostaje on odrzucony przez swoją dziewczynę Kim, co negatywnie wpływa na wizerunek kafejki Triny. Niefortunne zdarzenie zbiega się z informacją o sprzedaży budynku. Właścicielka kawiarni i celebryta są załamani, ale Pete wpada na pomysł zorganizowania stand-upu oraz zbiórki na rzecz lokalu Triny. W zamian jednak chce, by kobieta pomogła mu odzyskać ukochaną. Plan wydaje się idealny, ale rozwijająca się znajomość pary zaczyna przeradzać się w głębsze uczucie.