Nina Bower mieszka w Nowym Jorku i jest specjalistką od udanych związków. Jako randkowa trenerka nie ma sobie równych. Pewnego dnia zgłasza się do niej książę Freddie - doskonale urodzony, ale niegrzeszący pewnością siebie następca tronu Montrovii. Mężczyzna szuka odpowiedniej kandydatki na żonę. Zadaniem Niny jest więc przeprowadzenie go przez randkowy labirynt miasta, w którym nie brakuje pięknych kobiet. Specjalistce od związków przychodzi do głowy, że mogłaby zaproponować własną kandydaturę i tym samym zostać księżniczką. Na drodze do jej planu staje jednak przyjaciel i asystent Freddiego, Edward Cotton.