Don jest agentem nieruchomości, który pracuje jako wolontariusz na „telefonie nadziei”. Ann, pracująca w sklepie fotograficznym, usłyszała od swojego chłopaka, że już jej nie kocha i chce się z nią rozstać. Aby spróbować go odzyskać, nagrywa kasetę wideo, na której mówi mu rzeczy, których nigdy wcześniej mu nie powiedziała. Kiedy drogi Dona i Ann się krzyżują, ich życie zmienia się diametralnie.