Kiedy dziennikarz Dennis dostaje zlecenie napisania tekstu o filmie Pretty Woman do numeru magazynu Marquee zatytułowanego „Hooray for Hollywood Hookers”, zaprasza pięcioro przyjaciół, by wspólnie obejrzeli film, uczcili go i wzięli pod lupę tę współczesną opowieść o Kopciuszku. Wśród gości są jego współlokator Tony, wypalony piosenkarz występujący na statkach wycieczkowych, który desperacko szuka nowego zajęcia na lądzie; Lauren, początkująca stand-uperka, która nie radzi sobie w związkach; Marcos, życzliwy prawnik, który zawsze potrafi zejść na jakiś poboczny temat; Ross, miłośnik opery pracujący w wypożyczalni kaset wideo, z licznymi tatuażami i gotowym arsenałem ciekawostek filmowych; oraz doktor Beverly Beaverman, psycholożka z sąsiedztwa, która dostrzega freudowskie znaczenia psychologiczne we wszystkim, co widzi. Wspólnie starają się zrozumieć romantyczną komedię z 1990 roku z Richardem Gere’em i Julią Roberts, odkrywając przy tym, że jej tematy — seks, pieniądze i seks za pieniądze — znajdują odzwierciedlenie w ich życiu w sposób zarówno niedorzeczny, jak i głęboki.