Jane Dickson rozpoczęła swoją formalną karierę w 1978 roku po studiach na Harvard University i w School of the Museum of Fine Arts, Boston. Po przeprowadzce do Nowego Jorku stała się uczestniczką rozwijającej się społeczności artystycznej śródmieścia, która zaczynała wówczas łączyć wiele różnorodnych grup artystów, muzyków rockowych i pionierów hip-hopu. Po poznaniu Charlie Ahearna Dickson dołączyła do Colab; ona i Ahearn pobrali się w 1983 roku. W 1980 roku Colab zdobyło fundusze na zorganizowanie i zaprezentowanie Times Square Show, multidyscyplinarnej wystawy, na której zgromadzono prace ponad stu artystów, w tym Jean-Michela Basquiata, Keitha Haringa, Jenny Holzer i Davida Hammonsa; wystawa ta wywarła długotrwały wpływ na programowanie kuratorskie. W 1982 roku Dickson zaproponowała i koordynowała serię „Messages to the Public” dla Public Art Fund, prezentującą teksty artystyczne na diodowym billboardzie Spectracolor na Times Square.