Kronika kariery tytułowego, nagrodzonego Grammy folk-popowego piosenkarza i autora piosenek. Dokument śledzi również drogę Simona podczas tworzenia jego nowego albumu, Seven Psalms. Utwory na płycie stawiają pytania o wiarę i śmiertelność, szczególnie w czasie pandemii, a także ukazują jego zmagania z utratą słuchu. Gibney i Simon przemierzają również oniryczny świat opowieści wykraczający poza czas i przestrzeń, swobodnie przemieszczając się między teraźniejszością a przeszłością. Film oferuje także wyjątkowy wgląd w całą karierę Simona — od Tom & Jerry, przez Simon & Garfunkel, po sukcesy Graceland i Rhythm of the Saints.