Pseudonim artystyczny „Tommy Chicago” odzwierciedla wyjątkową pozycję niezależnego filmowca Toma Palazzolo w chicagowskim środowisku filmowym. Od 1967 roku Palazzolo ogląda wszystkie aspekty życia Wietrznego Miasta przez pryzmat swojego śmiałego spojrzenia. Ten dokument ukazuje artystę przy pracy i zabawie nad jego najnowszym filmem: widzimy, jak angażuje ulicznych urwisów w realizację swojej wizji, uczy syna, że MIŁOŚĆ MOŻNA KUPIĆ, oraz doprowadza obsadę i ekipę na skraj artystycznego chaosu. Barwny i dynamiczny film ukazuje istotną zależność między bezczelnym, osobistym stylem Palazzolo a jego twórczością filmową.