Theo i Simone, para będąca ze sobą od dawna, zaplanowali walentynkowy weekendowy wyjazd z czworgiem przyjaciół: Megan, Robertem, Christiną i Jimem. Dla Theo ten weekend jest jednak wyjątkowy… planuje oświadczyć się Simone! Po przyjeździe do domu wakacyjnego, w którym mają spędzić weekend, Theo przygotowuje się do oświadczyn. Prosi o pomoc swojego najlepszego przyjaciela i świadka na ślubie, Roberta, a także o to, by nie zdradzał ich planów pozostałym przyjaciołom. Jednak najlepsi przyjaciele Theo wciąż krzyżują mu plany i niemal niszczą jego związek z Simone.