Walking With Destiny ukazuje lata, które Churchill spędził na politycznym wygnaniu, jego wczesny sprzeciw wobec Adolfa Hitlera i nazizmu oraz wsparcie dla Żydów zagrożonych przez reżim nazistowski. Jak wyjaśnia historyk John Lukacs, Churchill mógł nie wygrać wojny w 1940 roku, ale bez niego wojna z pewnością zostałaby przegrana. Sir Martin Gilbert, konsultant historyczny filmu i oficjalny biograf Churchilla, dodaje, że gdyby na początku lat 30. XX wieku posłuchano ostrzeżeń Churchilla dotyczących polityki rasowej nazistowskich Niemiec wobec Żydów, Holocaust mógłby nigdy nie nastąpić. Film analizuje, dlaczego dziedzictwo Winstona Churchilla pozostaje istotne w XXI wieku, oraz bada, dlaczego jego przywództwo nadal inspiruje współczesnych przywódców politycznych i dyplomatów.