Fly With Me opowiada historię młodych, pionierskich kobiet, które zostały stewardesami w czasach, gdy samotne kobiety nie mogły zamówić drinka, jeść same w restauracji, posiadać karty kredytowej ani otrzymać recepty na antykoncepcję. Zostanie „stewardesą”, jak je wówczas nazywano, oferowało niespotykane dotąd możliwości podróżowania, blasku, przygody i niezależności. Choć często piętnowano je jako feministyczne konformistki, kobiety te znajdowały się na pierwszej linii walki o równość płci i przemianę miejsca pracy. Wykorzystując relacje z pierwszej ręki, osobiste historie oraz bogate materiały archiwalne, film opowiada żywą i ważną, lecz pomijaną historię kobiet, które zmieniły świat, przemierzając go w powietrzu.