„Iceberg Slim: Portrait of a Pimp” przygląda się burzliwemu życiu legendarnego sutenera z Chicago, Iceberga Slima (1918–1992), oraz temu, jak odmienił swoje życie, przechodząc od sutenerstwa do napisania 7 przełomowych książek. To one dały początek Street Lit i ukazywały świat getta w dosadnych, poetyckich szczegółach, czyniąc z niego ikonę kultury. Wywiady z Icebergiem Slimem, Chrisem Rockiem, Henrym Rollinsem, Ice-T, Snoop Doggiem i Quincy Jonesem.