Spiders Web to film dokumentalno-fabularny, opowiadający o Spiderze, 56-letnim mężczyźnie z Toronto, któremu ponownie grozi więzienie. Jego ostatnią nadzieją na uniknięcie odsiadki jest odnalezienie Cougar, kobiety, z którą spędził niejedną noc po pijaku, ale której nie potrafi znaleźć. Poszukiwania Cougar prowadzą go przez Toronto, do przyjaciół i rodziny oraz w głąb jego snów. Rozgrzebują przeszłość, a Spider musi zmierzyć się z demonami, które, jak sądził, dawno pogrzebał: miłością, bólem, przemocą i zagubieniem.