Jako spadkobierca bezprecedensowej, trwającej od trzech pokoleń dynastii amerykańskich artystów Jamie Wyeth próbuje odnaleźć własny głos pośród barwnego zamętu popkultury i polityki od lat 60. XX wieku po współczesność. Ten pierwszy pełnometrażowy dokumentalny film o artyście ukazuje jego drogę, podczas której uwieczniał takie ikoniczne postacie jak John F. Kennedy, Andy Warhol, Arnold Schwarzenegger i Rudolf Nureyev, a także przedstawiał swoje wyjątkowe, niekiedy niepokojące spojrzenie na życie domowe, wyspy Maine i własne osobiste demony.