Gdy dobiega końca dwudziestka Lizzy, początkująca pisarka, która ma ostatnio pasmo niepowodzeń, ogarnia strach na myśl o trzydziestych urodzinach. Nagle trafia do trzech niezwykle realistycznych gorączkowych snów. Budzi się w życiu księgowej, młodej matki i influencerki E-Girl, a każda z tych rzeczywistości ukazuje jej alternatywną ścieżkę, którą mogła wybrać. Wędrując przez sny, szuka śladów znajomości, tęskniąc za pociechą, jaką daje jej pies Baby, i za życiem, do którego wcześniej czuła niechęć. Jednak gdy przemierza te surrealistyczne scenariusze, Lizzie w końcu odnajduje spokój, uświadamiając sobie, że jej życie jest pełne. „Waking up Thirty” nie jest tak przerażające, jak się obawiała.