Aby powstrzymać rodzinę przed odwołaniem „Chamberlain Family Christmas Olympics”, Jessie kłamie, mówiąc, że zaprasza na wieloletnią świąteczną tradycję osobę, z którą się umówiła. Poznaje Bryana w aplikacji randkowej, a on zgadza się spędzić święta z nią i jej rodziną. Gdy Jessie i Bryan biorą udział w ekscentrycznych aktywnościach, takich jak poszukiwanie gwiazdy na choinkę, konkurs pakowania prezentów i bitwa na śnieżki, zaczynają żywić do siebie prawdziwe uczucia. Wkrótce jej rodzina zaczyna domyślać się ich sekretu, a Bryan podejrzewa, że Jessie może ukrywać prawdziwy powód swojej nietypowej prośby o świąteczną randkę. W miarę trwania świętowania Jessie musi pilnować, by wszystkie jej historie były spójne, i ocalić swoją randkę z Bryanem.