Boy on Bridge to pełnometrażowy dokument, który towarzyszy pełnemu energii Alanowi Doyle’owi, gdy współpracuje z przyjaciółmi i muzycznymi idolami. W trakcie realizacji projektu Alan godzi go z karierą w Great Big Sea, zmaga się z wyniszczającymi problemami z plecami i próbuje znaleźć wytwórnię, która wyda jego nowy projekt. Ten wyzwalający projekt pozwala Alanowi wyjść poza strefę komfortu zespołu, z którym występuje na co dzień, i skreślić kilka nazwisk ze swojej muzycznej listy marzeń. Są wśród nich ikona Jim Cuddy z Blue Rodeo, legenda sceny indie Hawksley Workman, Scott Grimes, który wystąpił z nim w Robin Hood, Gordie Sampson, legendarny kompozytor muzyki telewizyjnej Mike Post oraz dobry przyjaciel Alana i jego wieloletni partner muzyczny, Russell Crowe.