Gary zostaje fałszywie oskarżony o pobicie swojej niezrównoważonej byłej dziewczyny Charlotte i skazany na 30 dni w prywatnym więzieniu Merkin. Za kratami spotyka dawnego przyjaciela Smitty’ego, który odbywa już drugi rok swojej dziewięciomiesięcznej kary za zatarg z TSA. Smitty jest starszym bratem „niezrównoważonej Charlotte”. Smitty i Gary poznali się, gdy Gary był z Charlotte. Na zawsze łączy ich wspólna radość z nienawiści do Charlotte. Po pierwszorzędnej, serdecznej wycieczce po więzieniu, którą oprowadza go Smitty, oraz spotkaniu z Emmettem O’Donaldem z kierownictwa więzienia Gary uświadamia sobie, że jego pierwotny wyrok 30 dni to jedna wielka ściema. Być może nigdy nie wyjdzie na wolność.