The Headliner to wielopokoleniowy dramat muzyczny ukazujący ewolucję, wyzysk i niezłomnego ducha kultury hip-hopowej. Film opowiada o wycofanym z życia publicznego legendarnym producencie ze „złotej ery” gatunku, który zostaje zmuszony do powrotu z emerytury, by współpracować z niezwykle utalentowanym, lecz pozbawionym wskazówek współczesnym raperem ulicznym. Gdy spierają się o duszę swojej muzyki, muszą zjednoczyć siły, by walczyć z korporacyjną chciwością i chronić artystyczną integralność kultury.