Greg Heffley i jego rodzina wyjeżdżają z miasta. Wraz z nadejściem chłodów i zbliżającymi się świętami Bożego Narodzenia, które są źródłem stresu, Heffleyowie postanawiają udać się do tropikalnego kurortu na wyspie, by odpocząć i zrelaksować się. Kilka dni w raju powinno dobrze zrobić Gregowi i jego zmęczonej rodzinie. Wkrótce jednak Heffleyowie odkrywają, że raj nie jest taki, jak go malują.