Always Looking przygląda się twórczości fotografa Titusa Brooksa Heaginsa oraz trudnym pytaniom, jakie jego zdjęcia stawiają w związku z systemowym zaniedbywaniem najbardziej narażonych społeczności osób o innym kolorze skóry. Uczłowieczające, a zarazem konfrontacyjne fotografie Titusa dokumentują tych, których się pomija: osoby, które z powodu zbiegu takich czynników jak ubóstwo, rasa czy tożsamość płciowa lub seksualna żyją na marginesie.