Remembering the High Lonesome to opowieść o powstawaniu klasycznego filmu dokumentalnego. Jest to również portret filmowca, fotografa, artysty i muzyka Johna Cohena. Za pośrednictwem wywiadów, a także autorskich fotografii Cohena i scen z jego klasycznego filmu The High Lonesome Sound: Kentucky Mountain Music, filmowiec Tom Davenport skupia się na podróży Cohena do wiejskiego Kentucky w latach 50., której celem było udokumentowanie życia tamtejszych mieszkańców oraz jego „odkrycia” muzyka Roscoe Holcomba. Remembering the High Lonesome ukazuje również narodziny nowej etyki artystycznej i kontrkultury poprzez zaangażowanie Johna Cohena w działalność Beat Generation, malarzy abstrakcyjnego ekspresjonizmu i Folk Music Revival, a także bada rolę outsidera dokumentującego życie i sztukę społeczności Appalachów.