Gerald to inteligentny, młody, świetnie zapowiadający się amerykański bankier. Wszystko układa się doskonale, dopóki jego żona nie znajduje w ich sypialni bielizny innej kobiety, po czym wyrzuca go z domu. Gerald zatrzymuje się u Moniki, niedawno rozwiedzionej pięćdziesięcioletniej gospodyni domowej, która szybko się w nim zakochuje. Jednak po ich pierwszej wspólnej nocy Gerald zaczyna jej unikać. Monica czuje się wykorzystana i zdradzona, dopóki Gerald nie wyznaje, że lubi przebierać się za kobietę. Monica uczy się akceptować, a w końcu także wspierać Geraldine, alter ego Geralda.