When It Breaks to inspirująca opowieść o Konradzie Wercie, nauczycielu edukacji specjalnej, i jego osobistej drodze, na której stara się nie stać kolejną ofiarą wypalenia zawodowego nauczycieli. Odsuwając się od pracy w klasie, Wert zwraca się ku swojej muzycznej karierze pobocznej, by podróżować po kraju z rodziną i angażować nauczycieli, rodziców oraz publiczność w rozmowę o obecnej kondycji edukacji publicznej, a w szczególności edukacji specjalnej. Gdy pojawiają się kolejne możliwości, Konrad musi zdecydować, w jaki sposób jego zaangażowanie przyniesie najwięcej pożytku — jako zaangażowanemu artyście czy nauczycielowi pracującemu w klasie.