Crossings: John Woo rozpoczyna się od wzruszającego powrotu Woo do Hongkongu w 2004 roku, by promować jego najnowszy przebój, Paycheck. Prowadzi przez jego nastoletnie lata, kiedy tworzył filmy awangardowe, praktykę u reżysera filmów sztuk walki z wytwórni Shaw Brothers, Chang Che, oraz dorastanie jako reżyser komedii slapstickowych z Hongkongu w latach 70. i 80. Ukazuje genezę przełomowego filmu A Better Tomorrow z Chow Yun Fatem w roli głównej, który tworzy nowy gatunek w hongkońskim kinie i otwiera przed Woo międzynarodową karierę.