Andy chce zakończyć kawalerskie życie po osiągnięciu sukcesu zawodowego, gdy kończy 40 lat. Po kilku randkach w ciemno zaaranżowanych przez matkę Andy niemal traci nadzieję na znalezienie idealnej partnerki. Podczas spotkania absolwentów szkoły Andy poznaje Jasmine, dziewczynę, w której podkochiwali się uczniowie. Andy szybko postanawia oświadczyć się Jasmine. Na drodze tej pary stają rozmaite próby i wyzwania. Sytuacja komplikuje się, gdy Andy odkrywa, że Jasmine skrywa pewien sekret.