Karen Williams szturmem wkroczyła na scenę komediową w rejonie Zatoki San Francisco na początku lat 80. Jako pierwsza otwarcie lesbijska czarnoskóra komiczka w kraju, która poruszała w swoich występach konkretnie tematykę lesbijską, Karen miała zupełnie inny styl humoru niż wszyscy pozostali. Feministka i aktywistka na rzecz praw osób LGBTQ+, Williams zasłynęła z błyskotliwych ripost i wnikliwych komentarzy. Jednak podczas gdy jej popularność jako artystki rosła, poza sceną samotnie wychowywała dzieci i zmagała się z trudnościami. W 1988 roku Karen założyła HaHa Institute, którego celem była pomoc innym w odnajdywaniu ukojenia dzięki humorowi. Wielokrotnie nagradzana reżyserka Andrea Meyerson przenosi na ekran historię Karen Williams, opowiadając o jej ciężkiej walce o wejście do zdominowanych przez mężczyzn klubów komediowych oraz o radości, która przez cały ten czas dodawała jej sił. Rzadko pokazywane archiwalne nagrania z występów, przeplatane wywiadami z członkami rodziny i osobami z branży — w tym z Kate Clinton, Marga Gomez i Diane Amos, a także z samą Karen — ukazują życie tej niezwykle kreatywnej i płodnej artystki.