Simon jest inteligentnym młodym człowiekiem z uprzywilejowanej rodziny, która oczekuje, że ukończy Princeton. Pragnąc zwrócić na siebie uwagę powściągliwej i nieczułej rodziny, Simon popełnia liczne drobne przestępstwa i wkrótce zostaje wysłany do szkoły z internatem, gdzie zaprzyjaźnia się z „Deadheadem”, przyjmuje „hippisowski” styl życia i eksperymentuje z wieloma narkotykami w poszukiwaniu akceptacji.