Miles jest inteligentnym, atrakcyjnym studentem, od którego kobiety nie są w stanie oderwać wzroku. Pewnego dnia jego najlepszy kolega, Cleaver, proponuje mu zakład: do końca semestru Miles ma za zadnie pójść do łóżka się z tyloma dziewczynami, ile jest liter w alfabecie. W zamian dostanie pokaźną sumę pieniędzy. Chłopak przystaje na warunki zakładu i zabiera się do ich spełniania. Niespodziewanie Miles zakochuje się w pięknej Gabrielle - dziewczynie, o jakiej zawsze marzył.