Za dwa tygodnie Jamie wyjeżdża z Chicago do Nowego Jorku, licząc na to, że zostanie aktorką na Broadwayu. Jej najlepszej przyjaciółce, Jessice, jest przykro, bo skrycie — choć niezbyt skrycie — kocha Jamie. W miarę jak zbliża się dzień wyjazdu, Jessica próbuje wzbudzić w Jamie zazdrość, umawiając się z innymi dziewczynami. Jednak jej plan przynosi skutek odwrotny do zamierzonego, i to w sposób, którego nigdy by sobie nie wyobraziła. Akcja filmu rozgrywa się w robotniczej dzielnicy Chicago, a jego fabułę urozmaicają numery taneczne. „Jamie and Jessie are Not Together” to list miłosny do niejednoznacznych obszarów miłości i pożądania oraz młodzieńczych romansów, których nigdy nie zapomnimy.