W 1990 roku Maassen wygrał dwa najważniejsze konkursy komediowe w Holandii: Groninger Studenten Cabaret Festival(GSCF) oraz Cameretten. Jury GSCF nie było zadowolone z poziomu uczestników w tamtym roku i przyznało Maassenowi pierwszą nagrodę, zauważając, że był najlepszy w tym roku, ale wciąż niezbyt dobry. W kolejnych latach popularność Maassena jednak stale rosła, zwłaszcza wśród studentów. Styl Maassena opierał się na stand-upie: sam na scenie opowiadał dowcipy i historie, by bawić publiczność, bez żadnego wsparcia muzycznego (co do tamtej pory było powszechne w przypadku większości holenderskich komików). Od 2000 roku występy Maassena są pokazywane w holenderskiej telewizji ogólnokrajowej, dzięki czemu staje się on coraz bardziej rozpoznawalny.