W 1990 roku Maassen wygrał dwa najważniejsze konkursy komediowe w Holandii: Groninger Studenten Cabaret Festival(GSCF) i Cameretten. Jury GSCF nie było zadowolone z poziomu uczestników w tamtym roku i przyznało Maassenowi pierwszą nagrodę, stwierdzając, że był najlepszy wśród tegorocznych uczestników, ale wciąż niezbyt dobry. W kolejnych latach sława Maassena jednak stopniowo rosła, zwłaszcza wśród studentów. Styl Maassena opierał się na stand-upie: sam na scenie opowiadał dowcipy i historie, by zabawiać publiczność, bez żadnego wsparcia muzycznego (co do tamtej pory było typowe dla większości holenderskich komików).