Dear Sidewalk opowiada historię Gardnera, 24-letniego listonosza, który zmaga się ze swoją tożsamością, gdy jego kryzys ćwierćwiecza osiąga pełnię. Jego uporządkowana rutyna zostaje wywrócona do góry nogami, gdy poznaje Paige, rozwódkę przeżywającą własny kryzys wieku średniego. W tej relacji istnieje pewna synchroniczność, ponieważ odkrywają, że mimo dzielącej ich różnicy wieku oboje stawiają czoła egzystencjalnym problemom związanym z tożsamością, miłością i stojącymi przed nimi wyborami.