„Laughing with Hitler” to podróż do epoki, w której rzekomo nie było miejsca na humor. W III Rzeszy jednak śmiano się z Führera i nazistowskich dygnitarzy. Dowcipy polityczne z czasów Hitlera były barometrem prawdziwych nastrojów społecznych. Ale ci, którzy ośmielali się żartować krytycznie o reżimie, narażali się na niebezpieczeństwo. We wczesnym okresie nazistowskim dowcipy o Hitlerze karano jako „podstępne”, a w czasie wojny nawet jako „osłabianie siły militarnej” — za co groziła kara śmierci! Konflikt z nazistowskimi władzami łagodniej skończył się dla innych żartownisiów: bezczelny artysta kabaretowy Werner Finck został deportowany do obozu koncentracyjnego, ale później go zwolniono.