Peter Gabriel: Growing Up Live przedstawia pełny koncert z Mediolanu z 2003 roku, będący częścią trasy Petera Gabriela opartej na albumie Up, z 17 utworami trwającymi łącznie 134 minuty. Dosłownie centralnym elementem tego pamiętnego widowiska jest obrotowa scena, na której Gabriel wybiera się na przejażdżkę rowerową w pełnym energii „Solsbury Hill”, wykonuje „Growing Up” wewnątrz kuli Zorb i wraz z córką Melanie prezentuje przeczący prawom grawitacji spacer po niebie w „Downside Up”. Gabrielowi towarzyszą stali członkowie jego zespołu, David Rhodes (gitara) i Tony Levin (bas), a w przejmującym „Sky Blue” dołącza do niego legendarny Blind Boys of Alabama; przez cały koncert łączy nowsze utwory, takie jak chropowate „Darkness” i „The Barry Williams Show”, z dobrze znanymi publiczności przebojami, takimi jak „Red Rain”, „In Your Eyes” i „Sledgehammer”.