Przeniesiona na ekran historia pięciodniowego wywiadu przeprowadzonego przez Davida Lipsky-ego (Jesse Eisenberg) z magazynu "Rolling Stone" z uznanym amerykańskim powieściopisarzem Davidem Fosterem Wallace'm (Jason Segel). Obaj mężczyźni są w podobnym wieku, lekko po trzydziestce - jeden jest już kultowym literatem, a drugi aspirującym pisarzem, który oddałby wszystko by znaleźć się na jego miejscu. Spotkanie przypada na 1996 rok, w końcówce promocyjnej trasy autora po kraju, związanej z wydaniem głośnej powieści "Infinite Jest".