Nick zaczął występować w stand-upie w wieku 18 lat. W pierwszym roku kariery komika został wybrany do występu na festiwalu U.S. Comedy Arts. W 2000 roku osiągnął ważny kamień milowy w karierze, nagrywając swój półgodzinny program specjalny dla Comedy Central w wieku 22 lat (był najmłodszym komikiem, któremu się to udało). W ostatnim czasie Nick napisał scenariusze do filmów wyprodukowanych przez Happy Madison: Grandma's Boy i Benchwarmers, w których również zagrał.