W tej lekkiej kanadyjskiej komedii romantycznej para po trzydziestce odkrywa, że miłość w latach 90. może być skomplikowana i pełna zawirowań. Jack (John Kalangis, który również reżyseruje) i Jill (Shauna MacDonald) mają się pobrać, dopóki Jack nie zmienia zdania i nie oznajmia chłodno w wiadomości na poczcie głosowej, że się waha. Później rozmawiają osobiście i postanawiają, że zamiast całkowicie zrywać, pozwolą sobie spotykać się z innymi. Jack i Jill poznają nowych partnerów w tej samej księgarni. Jack zaczyna spotykać się z Laurą (Tara Johnson), piękną klientką, a Jill nawiązuje poważną relację ze Stephenem (Scott Gibson), pracownikiem księgarni. Kiedy Jack i Laura uświadamiają sobie, że nie łączy ich chemia potrzebna do długotrwałego związku, Laura postanawia pomóc mu odzyskać Jill.