Od fotografa modowego pracującego dla magazynu Vogue po reżysera, malarza i rzeźbiarza — Bailey to londyńczyk z klasy robotniczej, który zaprzyjaźnił się z gwiazdami, poślubił swoje muzy (Jean Shrimpton, Catherine Deneuve, Marie Helvin) i uchwycił ducha oraz elegancję swoich czasów dzięki odświeżająco prostemu podejściu i niezwykle bystremu oku. To także człowiek, którego życie i twórczość zainspirowały jeden z kultowych filmów lat sześćdziesiątych, Blow-Up Michelangelo Antonioniego, i który nieustannie podróżował po świecie — z najpiękniejszymi modelkami albo dokumentując współczesną rzeczywistość Papui-Nowej Gwinei, Brazylii, Wietnamu, Afganistanu i innych krajów w przełomowych reportażach. Przede wszystkim Bailey jest romantykiem z uroczym poczuciem humoru, który zbliża się do 73. roku życia i nie wykazuje oznak spowolnienia. Reżyser Jérôme de Missolz stworzył wciągający portret tego bardzo skrytego człowieka, który swoimi fotografiami i filmami obnażył duszę swingujących lat sześćdziesiątych i siedemdziesiątych.