Film jest portretem roku z życia grupy przyjaciół z San Francisco około 1988 roku (zanim miasto ogarnęła fala dot.comów) — snutą niespiesznie, zamgloną marihuaną opowieścią, która płynie niczym słynna mgła, ukazując dziwactwa i przyzwyczajenia pokolenia, które uczyniło miasto swoim, choćby tylko na chwilę. Rembrandt Laughing bardzo nie wprost szkicuje ówczesny czas i miejsce, obejmując epidemię AIDS, swobodną rewolucję seksualną oraz unoszące się w powietrzu pozostałości roku ’68. To cicha, bardzo sanfranciska komedia o życiu niewielkiej grupy przyjaciół. Rembrandt Laughing powstawał w drodze improwizacji przez około miesiąc; Jost i jego przyjaciele, w większości aktorzy amatorzy, tworzyli go wspólnie.