Ta obszerna kolekcja zawiera 46 z 48 krótkometrażowych filmów, w których występował Goofy w latach 1939–1961 (ale żadnego ze świetnych filmów z Mickeyem, Donaldem i Goofym z połowy lat 30.). Sekwencja „How to Ride a Horse” w The Reluctant Dragon (1941) wyznaczyła schemat dla wielu z tych kreskówek. Elegancki narrator (artysta John Ployardt) objaśnia dyscyplinę sportową, którą Goofy próbuje zademonstrować. Postać, którą animator Art Babbitt określił w wykładzie z 1935 roku (zacytowanym w dodatkach DVD) jako dobrodusznego głuptasa, ustąpiła miejsca entuzjastycznej, lecz spektakularnie niezdarnej figurze. Jeden z najzabawniejszych filmów w serii, „Hockey Homicide”, zawiera kilka wewnętrznych żartów studia: rywalizujące gwiazdy Icebox Bertino i Fearless Ferguson oraz sędzia Clean-Game Kinney noszą imiona artysty Al Bertino, Norm Ferguson i reżysera Jack Kinney.