Kiedy Max (Eric Stoltz), zachęcony przez „Risk Management”, poradnik samopomocy dla pechowców, postanawia zagadać do swojej współpasażerki z promu Rory (Susanna Thompson), ma nadzieję, że zwykłe „cześć” odmieni jego życie na lepsze. Rory jednak akceptuje kontakty wyłącznie na podstawie umowy. Max odkrywa, że potrafi na to przystać. Gdy oboje negocjują na papierze pełen nagłych zwrotów związek, Rory powoli opuszcza gardę; lecz kiedy na scenę wkracza jej nieuporządkowane życie osobiste w postaci Donalda (Kevin Tighe), Max musi podjąć nieco większe ryzyko, niż się spodziewał.